UNA EXPERIENCIA DIDACTICA INNOVADORA SOBRE QUIRALIDAD

ACUÑA L.; ARIAS CASSARÁ M.L.; DE ATHAYDE MONCORVO COLLADO A.; ISAAC P.; TORRES A.C.; GUZMÁN B.; CORONEL A.C.

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química "Dr Pedro José Aymonino"; 2008

El término quiral se aplica también a las moléculas. Las moléculas quirales se diferencian de las aquirales en que presentan actividad óptica: desvían el plano de la luz polarizada. Debido a que en los seres vivos las moléculas quirales se encuentran ampliamente distribuidas, hay un gran interés sobre este tema. En la naturaleza se encuentra presente generalmente una de las formas quirales. Por lo tanto, las consecuencias pueden ser imprevisibles cuando un ser vivo se enfrenta a una molécula que tiene la forma opuesta a la que existe en la naturaleza o para la que está preparado. Se recuerda el caso tristemente célebre de la talidomida. La talidomida (también conocida con los nombres comerciales Contergan® en Alemania y Kevadon® en Estados Unidos y en Canadá) es un fármaco que se hizo tristemente célebre a principios de la década de los 60, convirtiéndose en uno de los mayores desastres en la historia de la industria farmacéutica. El nombre químico de la sustancia es (±)-N-(2,6-dioxo-3-piperidinil)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (Fig. 2). Se utilizó como medicamento inductor del sueño para combatir los síntomas de mareos matinales en mujeres embarazadas. Sin embargo, cuando se administra durante el primer trimestre de embarazo, la talidomida impide el crecimiento adecuado del feto, resultando en deformaciones severas de la columna vertebral y las extremidades de los recién nacidos. Estudios posteriores demostraron que enantiómero S era teratógeno en animales de laboratorio, mientras que el R no; el fármaco se expendía como mezcla racémica. La importancia del tema es tal que en el año 2001 el premio Nóbel de Química le dieron a W. Knowles y R.Noyori por el desarrollo de catalizadores para hidrogenaciones asimétricas y a K. Sharpless por la oxidación asimétrica de alcoholes alílicos.