Hidrogenación selectiva de acetofenona a 1-feniletanol en fase líquida sobre catalizadores de níquel: influencia del solvente

NICOLÁS M. BERTERO; CARLOS R. APESTEGUÍA; ALBERTO J. MARCHI

Foz de Iguazú

Congreso; 13° Congreso Brasilero de Catálisis y 3° Congreso de Catálisis del Mercosur; 2005

Se estudió el efecto del solvente en la hidrogenación selectiva de acetofenona (AF) a 1-feniletanol (FE) en fase líquida, utilizando catalizadores de Ni-Raney y Ni/SiO2. Específicamente, se usaron como solventes tolueno, benceno, ciclohexano y 2-propanol. La velocidad de formación de FE sobre ambos catalizadores siguió el orden: IPA > CH > T >> B. Para explicar este orden de actividad, se investigaron la solubilidad del H2, la constante dieléctrica del solvente y las interacciones solvente-reactivo y solvente-catalizador. Se encontró que la solubilidad del hidrógeno en los diferentes solventes resulta comparable y no influiría significativamente sobre la velocidad de hidrogenación de AF a FE. En cambio la polaridad y la estructura molecular del solvente influyen significativamente en la actividad y selectividad del catalizador. Benceno y tolueno se adsorben fuertemente sobre Ni y bloquean la interacción de AF con los sitios activos metálicos, disminuyendo de esta manera la velocidad de hidrogenación de AF. En cambio, el IPA parece producir un aumento importante de la probabilidad de interacción de la molécula de AF con la superficie activa del catalizador. Los valores de energía de activación (Ea) y factor de frecuencia (A), obtenidos a partir de un modelo seudohomogéneo de primer orden, están de acuerdo con esta explicación.