Síntesis de análogos de Elvirol y Curcufenoles. Evaluación de atividades biológicas.

PLANO, MARIA FERNANDA; LABADIE, GUILLERMO R.; CRAVERO, RAQUEL M.

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Extendiendo el estudio sobre reacciones de reordenamientos y re-aromatizaciones de biciclos funcionalizados derivados de tetralonas,1 en su transformación a fenil-butiraldehídos2 (compuestos 1-7) hacia la obtención de macrociclos; esta vez presentaremos la síntesis de análogos de los sequiterpenos fenólicos marinos aislados de las esponjas Didiscus flavus y del género Epipolasis que despliegan potentes y variadas actividades biológicas. Entre ellos podemos citar a curcufenol 8, curcudiol y a sus respectivos derivados.3 Asimismo otro producto natural de interés es elvirol 9, cuyo aislamiento de Elvira biflora data de 1969.4 Por medio del estudio de la reacción de Wittig se prolongó la cadena lateral transformándose la función aldehído de cada uno de ellos en un doble enlace. Los compuestos sintetizados fueron sometidos a ensayos de actividad antimicrobiana, cuyos resultados serán discutidos.1. Plano, M. F.; Labadie, G. R.; Gonzalez Sierra, M.; Cravero, R. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7447-7449.2. Plano, M. F.; Labadie, G. R.; Cravero, R. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2872-2874.3. El Sayed, K. A.; Yousaf, M.; Hamann, M. T.; Avery, M. A.; Kelly, M.; Wipf, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1547-1553.4. Bohlmann, F.; Grenz, M. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1005–1006.