Detección de un esterol no reportado previamente en espermatozoides de cerdo (Sus scrofa).

CABRERRA, RODOLFO A.; LABADIE, GUILLERMO R.; MARINI, PATRICIA E.

Rosario

Otro; Reunión anual de la Sociedad de Biología de Rosario; 2009

Sociedad de Biología de Rosario

Los esteroles son moléculas implicadas en numerosas e importantes funciones celulares. Controlan fluidez, permeabilidad de las membranas, y contribuyen a regular los entornos hidrofóbicos que modulan la actividad de ciertas proteínas. Dada la trascendencia de la membrana y su dinámica en la fisiología de los espermatozoides, nos propusimos caracterizar la composición de esteroles en espermatozoides de cerdo (Sus scrofa). Para ello se obtuvieron extractos de lípidos totales que fueron derivatizados con N-metil-N-(trimetilsilil)trifluoroacetamida y analizados por cromatografía gaseosa con detector de masas (CG/EI-MS). Se detectaron consistentemente (n = 15) tres esteroles; los dos mayoritarios, en concordancia con lo publicado para espermatozoides de mamíferos fueron identificados al analizar sus espectros de masa como colesterol y desmosterol. El tercer esterol, presentó un espectro de masa diferente de los disponibles en las bases de datos químicas CAPLUS, MEDLINE, CASREACT, CHEMLIST y CHEMCATS. El análisis de su patrón de fragmentación permitió asignarle un peso molecular de 386.7uma y una estructura putativa correspondiente a hidrodesmosterol. Las proporciones relativas (promedio ± error estadístico) de los derivados sililados encontradas fueron: colesterol (77± 2)%, desmosterol (20±1)% y putativo hidrodesmosterol (3.0± 0.5)%.Alternativamente se realizó con anhídrido acético en presencia de piridina  otro tipo de derivatización obteniéndose los esteroles acetilados (n=2). También se realizaron las cromatografías sobre extractos sin derivatizar. Ambas estrategias permitieron obtener los mismos tres esteroles, en proporciones relativas similares.Utilizando los mismos reactivos y la metodología de sililación se analizaron extractos procedentes de otros tejidos de cerdo tales como cerebro y glóbulos blancos; no pudiéndose detectar la presencia del nuevo esterol descripto.Por lo tanto concluimos que el tercer esterol, en importancia por cantidad en espermatozoides porcinos es un compuesto de PM de 386.7 que constituye el 2-3% de los esteroles, y cuya estructura putativa correspondería hidrodesmosterol. Actualmente se conducen experimentos tendientes a establecer la identidad de este compuesto.