INVESTIGADORES
LABADIE Guillermo Roberto
congresos y reuniones científicas
Título:
APLICACIÓN DE REACCIONES DE EPOXIDACIÓN COMO HERRAMIENTA GENERADORA DE DIVERSIDAD
Autor/es:
SEBASTIÁN N. JÄGER; GUILLERMO R. LABADIE
Lugar:
Los Cocos
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
Las reacciones de epoxidación, junto con sus respectivas aperturas del anillo oxirano, son transformaciones versátiles y ampliamente utilizadas en síntesis orgánica de productos estructuralmente diversos.1 Con el objetivo de generar una colección de compuestos estructuralmente diversos a partir de intermediarios comunes preparamos 4 -metoxi-fenol alquilado con isoprenilos de distinta longitud de cadena (isoprenilo y geranilo). La reacción de epoxidación en estudio tiene la particularidad de dar distintos productos, con esqueletos estructurales bien diferenciados, de acuerdo al reactivo y a la proporción de agente epoxidante que se utilice. Mediante un estudio exhaustivo de la reacción se logró obtener un cromano o un dihidrobenzofurano dependiendo si se empleaba MMPP o m-CPBA como agente epoxidante en condiciones adecuadas. Con el propósito de poder obtener el epóxido intermediario de esta reacción se realizó el seguimiento de la reacción mediante RMN de 1H, demostrando que este producto se puede obtener regulando convenientemente el pH de la reacción. Por otra parte, en el estudio de la reacción de epoxidación del 4-metoxi-2-geranilfenol se obtuvieron moléculas con una alta diversidad estructural. Entre ellas podemos destacar al epóxido formado en los carbonos 1 y 2, 6 y 7 y el diepoxido, junto con sus correspondientes productos ciclados. Lo que nos llevo también a realizar el estudio exhaustivo de dichas reacciones generadoras de diversidad. 1- a) Schneider, C. Synthesis 2006, 23, 3919-3944; b) Yus, M.; Pastor, I. M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1-29