Estudio de la reacción de aromatización de los sistemas 1,4-dienos derivados de 1-tetralonas.

PLANO, M. F.; LABADIE, G. R.; CRAVERO, R. M.

Mar del Plata, Bs. As.

Simposio; XV SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica); 2005

SAIQO - Soc Arg. Inv. Quim. Org

Los metabolitos bacterianos del tipo macrólido bencenoide monocíclico como Lasiodiplodin 1, Aigialomicina D 2 y compuestos relacionados, con bioactividad como agentes antitumorales, antibióticos y antimaláricos1-2 motivaron el desarrollo de métodos para la preparación de compuestos aromáticos sustituidos como bloques constructores de síntesis totales. Nuestra aproximación hacia la síntesis de este tipo productos naturales resulta de la desconexión del macrociclo para dar lugar a dos sintones, un ácido 6-butil-2,4-dihidroxi-benzoico y el correspondiente alcohol sustituido. Pretendemos introducir un nuevo método basado en el reordenamiento (la reacción retroaldolica) de los productos de la reacción de alquilación reductiva de Birch de 1-tetralonas sustituídas para la generación de 4-fenil-butiraldehídos 3 como precursores de los ácidos benzoicos necesarios. Exploraremos los requerimientos estructurales (naturaleza y posición del/ de los sustituyente/s R y R1) en el proceso de aromatización. Así como el control estereoquímico del sustituyente en el anillo alicíclico. Referencias: 1. Lasiodiplodin (inhibidor del crecimiento de plantas) a. Jones, G. B.; Huber, R. S. Synlett 1993, 367. b. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. P., J. Org. Chem. 2000, 65, 7990. 2. Aigialomicinas D: macrólido resorcílico de 14 miembros con actividad antimalárica. a. Isaka, M.; Suyarnsestakorn, C.; Tanticharoen, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 1561.