INVESTIGADORES
LABADIE Guillermo Roberto
congresos y reuniones científicas
Título:
Prenilación de fenoles como reacción generadora de compuestos estructuralmente diversos.
Autor/es:
JÄGER, SEBASTIÁN N.; LABADIE, GUILLERMO R.
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XVII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2009
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
El descubrimiento nuevas drogas es un largo y costoso proceso que tiene como objetivo la identificación de compuestos que permitan curar o tratar enfermedades. La naturaleza ha sido y sigue siendo la principal fuente de compuestos activos, y eso se debe a que los productos naturales poseen son la mayor fuente de estructuras con arreglos moleculares divergentes.1 Recientemente ha surgido una nueva estrategia de síntesis en la cual partiendo de estructuras comunes se realizan reacciones que permiten generar compuestos con arreglos estructurales diversos.2 Esta aproximación denominada Síntesis Orientada a la Diversidad (DOS, de su siglas en inglés) ha sido usada exitosamente, por ejemplo, en la generación de nuevos compuestos antibacterianos. En un intento por generar estrategias que conduzcan a estructuras estructuralmente diversas, nos propusimos explorar las reacciones de prenilación de fenoles. Mediante esta reacción es posible generar productos cíclicos y acíclicos utilizando las mismas condiciones de reacción. En un estudio modelo, realizamos la reacción entre el 4-metoxi-fenol y el geraniol, variando la proporción de reactivo (BF3.Et2O) que se utiliza en la misma. De nuestro estudio obtuvimos como resultado que con una proporción 1:1:0,3 (geraniol: 4-metoxi-fenol:BF3.Et2O) en tolueno, obteníamos únicamente el producto sin ciclar en un 41%; mientras que si usábamos una proporción de 1:1:1,2 de los mismos reactivos se obtiene el producto ciclado en un 82%. Se presentarán también una extensión de esta reacción a otros sustratos como el nerol y farnesol entre otros.Referencias:1- Newman, D.J. J. Med. Chem. 2008;51, 2589-99.2- Schreiber, S.L. Science 2000, 287,1964-9.3- Galloway, W.R.; Bender, A.; Welch, M.; Spring, D.R. Chem. Commun. 2009, 14; 2446-62.