Fotodegradación sensibilizada de Niclosamida en medio micro-heterogéneo

GATICA, EDUARDO; NATERA, JOSÉ; MISKOSKI, SANDRA; GARCIA, NORMAN; GAMBETTA, CAROLINA; SANCHO, MATIAS; PAJARES, ADRIANA; MASSAD, WALTER

Villa Carlos Paz

Congreso; XX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2017

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Niclosamida (5-cloro-N-(2-cloro-4-nitrofenil)-2-hidroxibenzamida, NSD) es una droga ampliamente usada en medicina veterinaria como antihelmíntico, por lo que constituye un contaminante de aguas superficiales, incorporado tras excreción animal o como deshecho industrial, siendo tóxico para diferentes especies acuáticas. Todos estos antecedentes acrecientan el interés por el estudio de la fotodegradación de NSD bajo condiciones medio-ambientales naturales. Estudios previos han demostrado que NSD es foto-oxidada en solución metanólica por irradiación con luz visible en presencia de vitamina B2 (Rf). La evidencia experimental sugiere la participación de las ROS (O2●- y O2(1Dg)). De acuerdo a lo mencionado se decidió estudiar la fotodegradación de NSD por luz visible, en presencia de Rf en solución acuosa. Debido a la baja solubilidad de NSD en agua, se solubilizó en solución acuosa de hidroxipropil-beta-ciclodextrina (HP-b-CD).NSD en presencia de HP-b-CD forma complejos de inclusión (1:1 y 1:2 (NSD:2HP-b-CD)). Rf no forma complejo de inclusión con (HP-b-CD), lo cual no produce modificaciones apreciables en las propiedades foto-químicas de Rf.Resultados y Conclusiones:Se demostró mediante cálculos teóricos6 que el complejo 1:2 es más estable (-50,92 kcal/mol) que el complejo 1:1 (-19,7 kcal/mol). En la fotólisis sensibilizada, NSD desactiva al triplete excitado de la Rf (3Rf*) con una constante de velocidad (kq 3Rf*) moderada y al O2(1Dg) con una constante de velocidad reactiva (kr) y total (kt) mayor que en medio homogéneo. De acuerdo a los resultados obtenidos, NSD es foto-oxidada en medio micro-heterogéneo. La utilización de HP-b-CD en el proceso, hace que sea más eficiente y amigable con el medio ambiente, al no utilizar MeOH.