Efecto solvente sobre probables estructuras ceto-enol de 5,7,3´-trihidroxi-4´-metoxi-flavanona

M. I. SANCHO; P.C. ROSSOMANDO; E.E. GARCÍA; S.E. BLANCO; F.H. FERRETTI

Bahía Blanca (Argentina)

Congreso; XIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2003

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Las propiedades fisicoquímicas y biológicas de los flavonoides dependen principalmente del número y posición de gruos OH y OCH3 que poseen. Por esto, la capacidad antioxidante de estos compuestos es explicada, entre otros factores, en función de las propiedades donantes de electrones que los caracteriza. La realización de investigaciones fisicoquímicas sobre este tipo de compuestos es siempre ardua. Por una parte, por la cantidad de grupos sustituyentes en sus estructuras y por otra, por la extraordinaria reactividad química que presentan. Por ejemplo, no es sencillo determinar las constantes de disociación ácido-base para los grupos OH individuales de estos compuestos polifenólicos. No obstante, tanto del punto de vista básico-formativo, como del aplicado, se consideró de interés profundizar estudios fisicoquímicos sobre sustancias de reconocidas aplicaciones farmacéuticas y medicinales como Hesperetine (H) o 5,7,3´(OH)3-4´(OCH3)-Flavanona. Primeramente, con métodos espectroscópicos UV-Visibles, 1HNMR y de TLC se determinó la estabilidad de H hasta pH 10, es decir, no se isomerizó en su correspondiente 2´(OH)-Chalcona. Luego, usando lo métodos referidos, se detectaron ligeros cambios en H después de su exposición a radiación de 300-400nm por 24 h. En primer lugar, se decidió analizar la existencia de un equilibrio ceto-enólico en H. De este modo, se programó y realizó un estudio teórico usando método ab initio y DFT, que incluyó el cálculo de las estructuras de los estados de transición en varios solventes. Los resultados termodinámicos y cinéticos obtenidos apoyan razonablemente la probable existencia de formas ceto y enólica en Hesperetine.