INVESTIGADORES
GIORDANO Enrique David Victor
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE D-ALAL SUSTITUÍDO MEDIANTE UNA NOVEDOSA TRANS-CICLOACETALIZACIÓN
Autor/es:
ENRIQUE D. V. GIORDANO; ALEJANDRA, G. SUAREZ; ROLANDO A. SPANEVELLO
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación de Química Orgánica
Resumen:
Los glicales o sus derivados O-sustituidos son carbohidratos cíclicos 1,2-insaturados, que se caracterizan por una alta reactividad y han demostrado ser excelentes materiales de partida. Su versatilidad se destaca en la síntesis de oligosacáridos, C-glicósidos, C-nucleósidos, y otras moléculas de importancia biológica. En particular, ciertos oligosacáridos y glicolípidos, son importantes en el reconocimiento celular de superficie e interacción celular, como determinantes de grupo sanguíneo o antígenos asociados a tumor, etc. Desafortunadamente, no todos los glicales son comercialmente accesibles. Este es el caso del glical derivado de la D-alosa, un azúcar raro, y la búsqueda de métodos eficientes de síntesis de sus derivados son constante motivo de investigación. Nuestro objetivo ha sido el desarrollo de una ruta sintética enantioespecífica simple y eficiente a partir de levoglucosenona (1), una materia prima quiral obtenida de fuentes renovables por tratamiento térmico de celulosa.