Polímeros fotodinámicos de porfirinas como materiales antibacterianos

SOFÍA C. SANTAMARINA; M. BELÉN BALLATORE; M. ELISA MILANESIO; ANDRES M. DURANTINI; EDGARDO N. DURANTINI

Conferencia; V GRAFOB; 2020

Staphylococcus aureus es una causa importante de infecciones asociadas al cuidado de la salud y es endémico en muchos centros de salud en todo el mundo (1). El mayor inconveniente que presenta este patógeno es la capacidad de adquirir resistencia a los antibióticos, lo cual es desconcertante porque los fármacos son cruciales para el tratamiento de muchos tipos de infecciones bacterianas. En la última década, la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos se ha convertido en una estrategia prometedora para matar y erradicar patógenos. En este sentido, los macrociclos tetrapirrólicos presentan propiedades interesantes como agentes fototerapéuticos para la inactivación fotodinámica de microorganismos (2). Sin embargo, estas moleculas tienden a agregarse produciendo perdida de la actividad fotodinámica. Entonces, como posible solución, surge la síntesis de polimeros con una disposicion definida de moléculas de porfirinas. En este trabajo, se obtuvieron dos polímeros, TCPP y ZnTCPP, a partir de 5,10,15,20-tetrakis[3- (Netilcarbazoil)] porfirina y su complejo con Zn(II), mediante una polimerización oxidativa con FeCl3 de los grupos carbazol. Este sustituyente tiene la capacidad de polimerizar, previa formación del radical catión. En ambos casos se pudo obtener los productos deseados de una manera rápida y sencilla. Imágenes SEM de una dispersión revelan que los polímeros consisten en varillas con un diámetro de aproximadamente 100 nm y una longitud de aproximadamente 300 nm. Los espectros de absorción de ambos polímeros muestran unensanchamiento y corrimiento batocrómico de la banda Soret de ~50 nm. Tambien, se observó un pico a 352 nm, el cual corresponde a la formación de los dímeros del carbazol. En solución de PBS con células de S. aureus, se observó que los polímeros no precipitan y que mantienen su identidad luego de ser irradiados con luz visible. En cuanto a la emision de fluorescencia, los valores de rendimientos cuánticos Φf fueron ligeramente inferiores a los encontrados para los monómeros de porfirina, siendo ΦF = 0,11 para TCPP y ΦF = 0,050 para ZnTCPP en N,N-dimetilformamida. Mediante el uso DMA como sustrato, se estudió la capacidad de estas superficies para generar ROS, encontrando que ambos producen oxígeno molecular singlete con rendimientos de ΦΔ ~ 0,3. Con el objetivo de evaluar la capacidad de ambos polímeros como agentes fotosensibilizadores para inactivar microorganismos, se aplicaron en suspensiones celulares de S. aureus (~10 4 UFC/ml) en PBS. Posterior a un ciclo de irradiacion con luz visible de 30 min, se observó una disminución de ~2,3 log con TCPP, y una reducción de ~2,1 log con ZnTCPP (>99%). Así, ambos polímeros sintéticos son fotoactivos para inactivar S. aureus. Estos polimeros presentan aplicaciones potenciales para la PDI de bacterias en medios líquidos o para el recubrimiento de superficies asepticas.