BODIPYs conjugados a nanoimanes como flouróforos y agentes fototerapéuticos reciclables

SOFÍA C. SANTAMARINA; ANA CORAL SCANONE; DANIEL A. HEREDIA; ANDRES M. DURANTINI; EDGARDO N. DURANTINI

Simposio; XXII SINAQO; 2019

La resistencia a los antibióticos de diferentes microorganismos aumentóconsiderablemente en la última década, convirtiendo a las enfermedades infecciosas enuna de las principales causas de muerte en todo el mundo.1 Por lo tanto, es importantedesarrollar una metodología biocompatible y efectiva para eliminar patógenos. En laúltima década, la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos se convirtió en unaterapia prometedora para erradicar bacterias. En particular, los borodipirrometenos(BODIPYs) pueden ser utilizados como fluoróforos y, además, mediante la unión directade átomos pueden actuar como fotosensibilizadores (FSs) de especies reactivas deoxígeno (ROS).2 Por otro lado, las nanopartículas magnéticas de Fe3O4 (MNP) seutilizaron para formar conjugados con FSs.2En este trabajo se sintetizaron los BODIPYs 1 y 2, comofluoróforo y agente fotodinámico, respectivamente. El grupoperfluorofenilo se utilizó para unir estos compuestos covalentementea MNPs, formadas por un centro de Fe3O4, recubierto por una capade sílice y funcionalizada con grupos propilamino, mediante unareacción de sustitución nucleofílica aromática. Estas nanopartículaspresentan un diámetro de ~10 nm. Los espectros de absorción deambos BODIPYs muestran las bandas características en la región 500-530 nm. ElBODIPY 1 presenta un elevado rendimiento cuántico de fluorescencia (FF = 0,98),mientras que en el BODIPY bromado 2 se favorece la actividad fotodinámica por elefecto de átomo pesado. El conjugado MNP-2 mostró elevada eficiencia para generaroxígeno molecular singlete. Además, los ensayos con Nitroazul de tetraziolio indicaronuna contribución de la vía tipo I para ambos conjugados, predominando en elfotosensibilizador libre de átomos pesados. El efecto de las ROS producidas se vioreflejado en la inactivación fotodinámica, siendo ambos conjugados capaces de inactivarbacterias. El conjugado MNP-2 inactivó efectivamente a Staphylococcus aureus y aEscherichia coli, mientras que MNP-1 mostro elevada emisión de fluorescencia. Además,mediante la microscopía de fluorescencia se corroboraron estos resultados y semonitoreó en tiempo real la actividad de los conjugados. Estos conjugados nanoimán-BODIPY pueden ser recuperados mediante la aplicación de un campo magnético, yluego ser reutilizados sin contaminar el medio, proporcionando una tecnología factible ysustentable.