Fluoróforos y antimicrobianos nanomagnéticos derivados de BODIPYs activados por luz visible

ANA CORAL SCANONE; SOFÍA C. SANTAMARINA; ANDRÉS M. DURANTINI; DANIEL A. HEREDIA; EDGARDO N. DURANTINI

Congreso; IV GRAFOB; 2018

Los derivados de boro dipirrometenos (BODIPYs) presentan interesantes aplicaciones biotecnológicas. En particular, los BODIPYs absorben intensamente en la región central del espectro visible con rendimientos cuánticos de fluorescencia elevados. Así, estos compuestos pueden ser utilizados como fluoróforos y además, mediante la unión directa de átomos pesados al anillo s-indaceno, pueden transformarse en fotosensibilizadores para aplicaciones fotodinámicas.1 Por otro lado, las nanopartículas magnéticas de Fe3O4 (MNP) se han utilizado para formar conjugados con fotosensibilizadores para la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos.2En este trabajo se sintetizó el BODIPY 1 a partir de la condensación entre pentafluorobenzaldehído y un exceso de 2,4-dimetilpirrol.3 La bromación de 1 con N-bromosuccinimida en trifluorotolueno llevó a la formación del BODIPY 2. Por otro lado, se obtuvieron MNP formadas por un centro de Fe3O4 y recubierto por una capa de sílice y grupos propilamino.2 La formación de los conjugados se realizó a través de sustitución nucleofílica aromática para MNPSiNH-1 y MNPSiNH-2.Los espectros de absorción de los BODIPYs 1 y 2 muestran las bandas características a 510 y 540 nm, respectivamente. El BODIPY 1 presenta un elevado rendimiento cuántico de fluorescencia (ΦF = 0.95), mientras que en el BODIPY bromado se favorece la actividad fotodinámica por el efecto de átomo pesado. Estudios mediante microscopía de fluorescencia permitieron observar la unión del conjugado fluoróforo MNPSiNH-1 a Staphylococcus aureus. Además, fue posible observar la muerte de dichas bacterias por inactivación fotodinámica, usando bromuro de propidio como indicador. La mayor inactivación se encontró para las células tratadas en el MNPSiNH-2, debido a la mayor actividad fotodinámica del BODIPY bromado. Estos conjugados nanoimán-BODIPYs son materiales versátiles que ofrecen como ventajas: la detección de microorganismos infecciosos, la utilización de luz visible para su erradicación, la inactivación efectiva de los microbios, la recuperación de los BODIPYs del medio una vez finalizado el proceso por medio de un campo magnético externo, la reutilización de los BODIPYs sin producir la contaminación del medio ambiente, la posibilidad de localizar el tratamiento dirigiendo el conjugado fluoróforo y antimicrobiano al sitio de interés mediante un imán.