Propiedades fotodinámicas e inactivación de Escherichia coli sensibilizada por derivados catiónicos de fullerenos C60.

YOHANA B. PALACIOS; ANDRÉS M. DURANTINI; DANIEL A. HEREDIA; M. ELISA MILANESIO; EDGARDO N. DURANTINI

Congreso; IV GRAFOB; 2018

El aumento considerable en las enfermedades causadas por microorganismos resistentes a los antibióticos ha estimulado la búsqueda y el desarrollo de nuevas terapias antimicrobianas alternativas.1 Una de las metodologías propuestas involucra la inactivación fotodinámica (PDI) sensibilizada de las células microbianas.2 En este sentido, los derivados de fullerenos presentan aplicaciones potenciales en diversas áreas de la medicina. La combinación de absorción de luz visible y un tiempo de vida largo del estado excitado triplete les permite a los fullerenos actuar como fotosensibilizadores efectivos.3 Un inconveniente de los fullerenos para estas aplicaciones es su baja solubilidad en disolventes polares. Sin embargo, el desarrollo de la química covalente de fullereno C60 posibilita la unión de esta estructura esférica con varios grupos, facilitando el incremento de la actividad biológica.En este trabajo se sintetizaron los derivados dicatiónicos de fullereno C60 1 y 2 mediante la cicloadición 1,3-dipolar a partir del aldehído correspondiente, N-metilglicina y C60. Los espectros electrónicos de estos fullerenos están dominados por una absorción intensa en la región UV, la cual disminuye progresivamente hacia el visible hasta los 700 nm. Además, presentan valores muy bajos de rendimientos cuánticos de fluorescencia (~10-4). Estos fotosensibilizadores producen oxígeno molecular singlete y radical anión superoxido dependiendo de la polaridad del medio.Los fullerenos catiónicos 1 y 2 se estudiaron in vitro con el propósito de caracterizar y evaluar sus propiedades como agentes fotodinámicos en la inactivación de la bacteria Gram negativa Escherichia coli, la cual representa un tipo de microorganismo difícil de erradicar debido a la compleja estructura de su pared celular. El fullereno 1 produjo una inactivación menor de E. coli en comparación con el fullereno 2. Las células tratadas con el fullereno 2 fueron rápidamente fotoinactivadas. La actividad fotodinámica del fullereno 2 indujo un decrecimiento en la viabilidad celular superior al 99,9%. Estos fullerenos pueden producir diferentes especies reactivas de oxígeno dependiendo del microentorno donde se localicen y ser utilizados como fotosensibilizadores efectivos en aplicaciones biomédicas.