Predicción de coeficientes de partición de compuestos de interés farmacológico entre líquidos iónicos y agua

PADRÓ, JUAN M.; PELLEGRINO VIDAL, ROCÍO; AGUDELO MESA, LEIDY B.; RETA, MARIO

Mendoza, Argentina

Congreso; VII Congreso Argentino de Química Analítica ? Mendoza, Argentina.; 2013

Asociación Argentina de Químicos Analíticos

Los líquidos iónicos a temperatura ambiente (RTILs) son considerados como potenciales "disolventes ecológicos" debido a la mejor compatibilidad con el medio ambiente en comparación con los disolventes orgánicos típicos. Los RTILs son muy utilizados en química analítica, por ej. en microextracciones líquido-líquido, aditivos en fases móviles (HPLC), etc. En particular, los RTILs basados en el catión fosfonio tienen algunas ventajas en comparación con los derivados de cationes nitrogenados mencionados, tales como mejores propiedades de solvatación y mayor inmiscibilidad en agua. En este trabajo, se obtuvieron coeficientes de partición entre diferentes RTILs (con cationes nitrogenados y fosforados) y agua, PLI/a, para analitos de naturaleza diversa, algunos de interés farmacológico. Los PLI/a se utilizaron en regresiones multiparamétricas (modelo del parámetro de solvatación, MPS) con diversos parámetros de soluto con la finalidad de entender los mecanismos de distribución de los analitos entre ambas fases y también, para predecir la distribución de analitos de interés farmacológico. El objetivo final es seleccionar desde una base de datos suficientemente grande de RTILs, cuál es el líquido iónico óptimo para una extracción dada. Se obtuvo una excelente correlación entre los valores de PLI/a experimentales y predichos, lo cual demuestra que las ecuaciones multiparamétricas obtenidas son robustas y permiten predecir los PLI/a para cualquier molécula orgánica en los sistemas bifásicos estudiados. Se encontró además que las interacciones dispersivas y formación de la cavidad del soluto en el solvente y la capacidad donora de puente H del medio dominan los procesos de partición. También se obtuvieron diversos parámetros solvatocrómicos de solvente con el fin de interpretar los coeficientes de las regresiones obtenidas mediante el MPS.