PREDICCIÓN DE COEFICIENTES DE PARTICION DE COMPUESTOS DE INTERÉS BIOLÓGICO ENTRE LÍQUIDOS IÓNICOS Y AGUA EMPLEANDO EL MODELO DE PARÁMETRO DE SOLVATACIÓN

PADRÓ, JUAN MANUEL; PELLEGRINO VIDAL, ROCÍO; PONZINIBBIO, AGUSTÍN; RETA, MARIO

Santa Fé, Argentina

Congreso; VI Congreso Argentino de Química Analítica, Universidad Nacional del Litoral, Santa Fé, Argentina; 2011

Asociación Argentina de Químicos Analíticos

Los líquidos iónicos (ILs) basados en el catión fosfonio tienen algunas ventajas en comparación a los ILs basados en cationes nitrogenados, tales como su elevada estabilidad térmica y química, propiedades de solvatación superiores, mayor inmiscibilidad en agua y menor densidad, lo cual favorece la automatización ya que no es necesario separar las fases. [1,2] Recientemente se ha investigado el uso de los ILs basados en fosfonio (conocidos comercialmente como Cyphos 101, 102, 109, etc.) como solventes para extracción, en síntesis química, como electrolitos en baterías y como protectores contra la corrosión, entre otros. Por otro lado, el rango de combinaciones anión-catión disponibles comercialmente ha aumentado significativamente en los últimos años. [1] En este trabajo se determinaron los coeficientes de partición (PIL/w) a temperatura ambiente entre diferentes ILs (formados por sales de octil-metil-imidazolio y trihexil-(tetradecil)fosfonio y aniones hexafluorfosfato, cloruro, bromuro y bis(trifluorometilsulfonil)imida). La cuantificación se realizó mediante cromatografía líquida (HPLC). Los coeficientes de partición se emplearon en regresiones multiparamétricas (“modelo del parámetro de solvatación”) empleando parámetros de soluto de “moléculas prueba” cuidadosamente seleccionadas. [3,4]. El objetivo principal es caracterizar las interacciones químicas responsables del proceso de extracción para mejorar el rendimiento del mismo. Se comparan los resultados con datos publicados recientemente para RTILs basados en el catión imidazolio [5]. Los parámetros de soluto están tabulados en la literatura para numerosas moléculas o pueden calcularse mediante el software ADME Boxes 4.0 y reflejan la acidez, basicidad, polaridad, polarizabilidad y volumen molar. Las ecuaciones multiparamétricas se emplearán en la predicción de coeficientes de partición de analitos de interés biológico, tales como profenos y β-bloqueantes, a fin de seleccionar el líquido iónico que produzca los mayores rendimientos de extracción y menores límites de detección. [1] Fraser, K. J.; MacFarlane, D. R., Aust. J. Chem. 62 (2009) 309-321. [2] Kokorin, A. Ionic Liquids: Theory, Properties, New Approaches in Tech., (2011). [3] Abraham, M. H.;Grellier, P. L.;Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1989) 699–711. [4] Abraham, M. H.; Berthelot, M.; Laurence, C.; Taylor, P. J., J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 (1989) 699–711. [5] Padró, J. M.; Ponzinibbio, A.; Agudelo Mesa, L. B., Reta, M., Anal. Bioanal. Chem. 399 (2011) 2807-2820.