NUEVO BISABOLENO A PARTIR DEL HONGO TRICHODERMA HARZIANUM

BUTLER, M.; CABRERA, G. M.

Mar del Plata, Buenos Aires

Simposio; XVI SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2007

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACION EN QUIMICA ORGANICA

Como parte de una búsqueda de nuevas cepas con actividad antifúngica frente a hongos fitopatógenos de soja y de otros cultivos de interés económico para nuestro país, se aisló una cepa bioactiva, Trichoderma harzianum, a partir de una puerta de madera. A partir del cultivo de esta cepa se aislaron un metabolito 1, de conocida actividad antifúngica1, dos isoflavonoides, daidzeína y genisteína, y un bisaboleno inactivo 2, de estructura no informada previamente. Los metabolitos fueron aislados a partir de un cultivo de 5 L del hongo por extracción y empleo de diversas técnicas cromatográficas y fueron identificados por medio de técnicas espectroscópicas, RMN 1D y 2D y EM. La estereoquímica relativa de C1 y C4 del bisaboleno 2 fue determinada a través de un experimento ROESY y la estereoquímica absoluta de C10 pudo ser determinada por el método de Mosher. Teniendo en cuenta los datos espectroscópicos obtenidos, y la muy escasa información al respecto en la literatura, no resultó evidente la estereoquímica absoluta de los demás centros quirales, sobre todo C7. Por este motivo se decidió emprender la síntesis de derivados de 2, para determinar esta información. Se realizó hasta el momento la síntesis de un intermediario 3 a partir del producto natural 2-careno.