Un estudio cinético sobre el efecto de la luz visible en la degradabilidad de Niclosamida, una droga multifuncional

EDUARDO GATICA; JOSE NATERA; AGUSTINA REYNOSO; CECILIA CHALLIER; SANDRA MISKOSKI; WALTER A. MASSAD; ADRIANA PAJARES; NORMAN A. GARCÍA

Bueos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica

Niclosamida (NSD) es una droga ampliamente usada en medicina veterinaria como antihelmíntico , por lo que constituye un contaminante de aguas superficiales, incorporado tras excreción animal o como deshecho industrial. Es tóxico para diferentes especies acuáticas y ha sido reportada su interacción nociva con ADN. A la vez, un número de estudios estableció actividad anticancerosa y antituberculosa de la droga en mamíferos. Todos estos antecedentes acrecientan el interés por el estudio de la fotoestabilidad de NSD bajo condiciones medioambientales naturales, lo que ha constituido el objetivo central de esta contribución. Estudiamos el efecto de la luz visible frente a NSD en presencia de la vitamina B2 (Rf), un fotosensibilizador endógeno en mamíferos y presente en todo tipo de aguas superficiales. Desarrollamos un detallado y sistemático estudio cinético- mecanístico tras la fotoirradiación de NSD en solución metanólica, en presencia de Rf. El proceso desencadena una serie de reacciones fotoquímicas que incluyen la generación de oxígeno molecular singlete (O2(1g)) e ion superóxido (O2?-) que producen la oxidación de NSD. El sustrato desactiva al triplete excitado de la Rf con una constante de velocidad del orden de 109 M-1s-1 y al O2(1g) con una constante de velocidad moderada/baja, del orden de 106 M-1s-1. Se realizaron en paralelo estudios comparativos de fotoestabilidad de NSD frente a fenol y triptófano. El fenol es considerado el compuesto modelo por excelencia como contaminante de aguas superficiales y el aminoácido es frecuentemente usado como blanco testigo en la fotodinámica de proteínas. En términos generales se observó una fotodegradabilidad de NSD comparable con la del fenol al mismo tiempo que triptófano resultó protegido por NSD frente a la fotodegradación inducida por vitamina B2. Dentro de un escenario experimental algo complejo se postula el mecanismo que gobierna la fotodegradación de cada componente y las condiciones óptimas de la potencial eliminación de NSD en aguas superficiales por una vía amigable con el medio ambiente.