Síntesis y evaluación espectroscópica de un quimiosensor selectivo para aniones CN- en muestras acuosas

ANA REINICK; LEANDRO GUTIERREZ; CARLA M. ORMACHEA; SANTIAGO VAILLARD; CRISTIAN A. FERRETTI

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

El anión cianuro es extremadamente tóxico para la salud humana debido a que inhibeprocesos asociados al metabolismo oxidativo y la respiración celular1. Los compuestos decianuro de amplio uso industrial, generan residuos contaminantes peligrosos. Es por elloque resulta de gran interés desarrollar métodos de detección y cuantificación de anionesCN- para su monitoreo en muestras de agua. Para esto se propuso desarrollar un quimiosensor que reaccione con CN-para su selectiva y sensible detección a través de un método espectrofotométrico. El quimiosensor se sintetizó a partir de 9-antracenaldehído y malononitrilo, como se indica en el Esquema 1. Se evaluó la selectividad frente a soluciones acuosas de diferentes aniones mediante espectroscopía UV-Vis, obteniéndose una respuesta selectiva para CN- como se puede observar en el Esquema 2. Lo anterior se debe a la fuerte nucleofília del anión cianuro, generando una nueva especie que presenta propiedades ópticas diferentes a las delquimiosensor. Estos resultados se verificaron mediante cálculos teóricos basados en DFTy se complementaron por espectroscopía FTIR del sensor y del producto de detección, tambiénse realizaron ensayos de titulación del sensor con el anión. Se optimizaron las condicionespara la detección de CN- , logrando límites de detección y cuantificación muy buenos, tambiénse logró adecuar la detección a un medio acuoso utilizando la mínima cantidad desolvente orgánico. En base a los resultados obtenidos es posible concluir que se logrósintetizar mediante una reacción en una solaetapa, un sistema sensor que permitemonitorear de forma rápida y selectiva aniones CN- en muestras acuosas.