INVESTIGADORES
FERRETTI Cristian Alejandro
congresos y reuniones científicas
Título:
TRANSESTERIFICACIÓN DE SALICILATO DE METILO CON ALCOHOL ISOAMÍLICO ASISTIDA POR IRRADIACIÓN MICROONDAS Y PROMOVIDO POR CATALIZADORES ÁCIDO-BASE.
Autor/es:
LEANDRO GUTIERREZ; PEDRO M. MANCINI; MARÍA N. KNEETEMAN; CRISTIÁN FERRETTI
Lugar:
Córdoba
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica-SAIQO
Resumen:
Los salicilatos son ésteres o sales del ácido salicílico, y son compuestos ampliamenteutilizados como solventes, conservantes de alimentos, desnaturalizantes, agentes saborizantesy antisépticos. Salicilatos con un alto valor agregado, pueden ser sintetizados víatransesterificación de un éster con un alcohol por catálisis ácida o básica.En este trabajo se desarrolló un procedimiento para la síntesis de salicilato de isoamilo(SI) a través de la transesterificación del salicilato de metilo (SM) con alcohol isoamílico (AI)(Esquema 1) en ausencia de solvente, utilizando catalizadores homogéneos y heterogéneos condiferentes propiedades ácido-base, bajo irradiación con microondas (MW) y calentamientoconvencional. Durante el transcurso de los ensayos catalíticos, las concentraciones de SM y deSI fueron analizadas por Cromatografía Gaseosa (CG).Los resultados mostraron que los catalizadores ácidos y neutros presentaron nula o muybaja actividad catalítica, demostrándose que los catalizadores básicos fueron los más activos.Realizando la síntesis de SI bajo irradiación asistida por MW a 120°C, con una relación molarSM:AI 1:4, 1 wt% de catalizador y una velocidad de agitación de 600 RPM, se obtuvieronconversiones mayores al 60% en un lapso de 4 h con los catalizadores Ca(OH)2 y MeONa. Bajoestas condiciones optimizadas, empleando LiOH como catalizador, fue posible obtenerrendimientos de SI del 98% en 4 h. Resultados similares fueron obtenidos a las 2 h de reacción,utilizando una carga de catalizador de LiOH del 5% wt. La síntesis del SI también fue evaluadabajo condiciones térmicas, requiriéndose mayores tiempos de reacción y temperaturas más altaspara alcanzar los mismos niveles de conversión de SM obtenidos con el procedimiento deirradiación con MW.
