Síntesis y propiedades electroquímicas de una mono-meso-ferrocenil porfirina

JUAN MANUEL LÁZARO MARTÍNEZ; FERNANDO NIEMEVZ

Campinas, San Pablo, Brasil

Jornada; XV Jornadas de Jóvenes Investigadores Asociación de Universidades Grupo Montevideo (AUGM); 2006

Asociación de Universidades Grupo Montevideo (AUGM)

Uno de los monómeros más ampliamente utilizados para el desarrollo de electrodos modificados por electropolimerización son los complejos metálicos que derivan de la protoporfirina IX. El objetivo de este trabajo fue la síntesis total de una 5-ferrocenil porfirina y sus complejos metálicos (Ni y Co) con posible aplicación en electrocatálisis y desarrollo de biosensores. Esta porfirina, además de presentar los grupos vinilos necesarios para electropolimerizar sobre la superficie del electrodo, posee un grupo ferrocenilo unido directamente a uno de los puentes meso que le conferiría al sistema propiedades redox interesantes. La síntesis de esta porfirina mono meso-sustituída se llevó a cabo utilizando el método modificado de MacDonald tipo 2+2, que consiste en la condensación de un diformildipirrilmetano y un dicarboxidipirrilmetano correctamente funcionalizados en presencia de ácido p-toluensulfónico. Mediante la utilización de métodos espectroscópicos (1H-RMN, H-H NOESY y ESI-EM) pudimos asignar inequívocamente la estructura de la porfirina sintetizada. Con el objetivo de generar y estudiar los electrodos modificados, se electropolimerizó la porfirina y sus complejos metálicos sobre la superficie de un electrodo de carbón vítreo y realizaron los voltamperogramas cíclicos respectivamente.