Alteración de la Composición Química de Extractos Naturales: Impacto de la Modificación de Grupos Funcionales Seleccionados

RAMALLO, IA; ZACCHINO, SA; FURLAN, RLE

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La Expansión de Diversidad Molecular de colecciones naturales es una estrategia que consiste en reciclar extractos vegetales usándolos como material de partida para la preparación de colecciones hijas, resultantes de la modificación química de la colección madre original. Puesto que los extractos naturales son mezclas complejas de composición mayoritariamente desconocida, la selección de reacciones apropiadas resulta complicada. En este trabajo se presenta un estudio estadístico basado en aproximadamente 140.000 estructuras químicas de productos naturales de origen vegetal1 que apunta a estimar el impacto que tendría sobre la composición de extractos vegetales la modificación química de grupos funcionales mayoritarios en la población total de metabolitos secundarios. El procedimiento seguido consiste en (a) detectar grupos funcionales de alta presencia en productos naturales, (b) generar a través de diferentes filtros (tipos de compuestos, pesos moleculares) grupos de subpoblaciones que sirvan como ?extractos virtuales? modelo, (c) analizar la presencia de los grupos funcionales mayoritarios a través de parámetros estadísticos de posición (media aritmética y mediana) y de dispersión (coeficiente de variación y rango intercuartil) y (d) utilizar los datos obtenidos para estimar el impacto que tendrían diferentes reacciones químicas, capaces de modificar uno o más de los grupos funcionales mayoritarios, sobre la composición química de estos extractos virtuales. Los resultados indican a la media aritmética y al coeficiente de variación como medidas de posición y dispersión adecuadas. La comparación de estos valores para los diferentes caracteres químicos, analizados entre grupos de subpoblaciones generadas con diferentes filtros, muestran que las medias aritméticas son poco dependientes de la forma de generación de la subpoblación, mientras que la dispersión de los datos sí se ve afectada. Los resultados sugieren varias reacciones y combinaciones de las mismas de alto impacto que apuntan a la modificación de carbonilos de diferentes grupos funcionales con reactivos nucleofílicos y a la modificación de diferentes tipos de -OH con reactivos electrofílicos.