N-SULFONILTRIAZOLES INMOVILIZADOS COMO PLATAFORMA QUIMICA PARA LA GENERACION DE DIVERSIDAD ESTRUCTURAL

PERMINGEAT SQUIZATTO, CATERINA; LA VENIA, AGUSTINA; DELPICCOLO, CARINA M. L.

rosario

Simposio; XXIV SINAQO; 2023

Los triazoles son restos dealto interés presentes en numerosos compuestos bioactivos, muy utilizados ensíntesis orgánica y química de materiales. LosN-sulfoniltriazoles, que poseen un grupo atractor de electrones fuerte,pueden sufrir un proceso de transanulación de anillo, útil parala construcción de diferentes estructuras de interés.1 El estudio de la reactividad de estossustratos no tiene antecedentes en síntesis orgánica en fase sólida (SOFS), loque representa un desafío y un aporte interesante a dicha disciplina. Por esto,hemos llevado a cabo la optimización de una secuencia sintética para laobtención del N-sulfoniltriazol 2 inmovilizadoen soporte polimérico. Cada etapa de esta ruta ha sidomonitoreada por cromatografía HPLC y espectroscopia de IR y de RMN de 13Cen fase gel. La identificación del heterociclo soportado ha resultado clave ennuestro estudio, ya que representa la unidad reactiva de partida para generarlas quimiotecas. Finalmente, se discutirán los resultados obtenidos de laexploración de diversas condiciones de catálisis metálica (especies solubles deRh y Au), a partir de estos N-sulfoniltriazoles soportados.