IQAL   26184
INSTITUTO DE QUIMICA APLICADA DEL LITORAL
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SINTESIS DE beta-CICLODEXTRINAS MODIFICADAS ESTRUCTURALMENTE COMPATIBLES CON LIQUIDOS IONICOS
Autor/es:
ERICK GARCIA-BELZERT; M. CELESTE ONAINDIA, CLAUDIA ADAM Y GRACIELA FORTUNATO
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2019
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Las ciclodextrinas (CDs) han sido y continúan siendo intensamente estudiados debido a la gran variedad de aplicaciones, en las cuales, por lo general, se encuentra implicada la formación de complejos de inclusión cuya estabilidad depende de la estructura tanto de la molécula huésped como de la CD. Debido a esto, se han modificado CD naturales, para mejorar sus propiedades. Por otro lado, los derivados anfifílicos de las CDs pueden dar lugar a distintos tipos de agregados supramoleculares, los cuales muestran propiedades prometedoras para la encapsulación y liberación de fármacos.Nuestro grupo ha sintetizado y caracterizado líquidos iónicos (LIs) anfifílicos del tipo 1-alquilimidazólicos que actúan como surfactantes catiónicos. Por esto mismo, el interés estuvo centrado en la posible sinergia de ambos materiales, es decir, las CDs y los LIs antes mencionados. En esta dirección, en el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de dos -CDs anfifílicas, ambas sustituidas en uno de sus grupos hidroxilos primarios por el grupo dodecilimidazolio, y cada una con un contra ion distinto, tosilato y ioduro, respectivamente. La estrategia sintética consistió en cuatro etapas: a) Obtención de 1-(p-toluensulfonil)imidazol (A) por sustitución nucleofílica entre el imidazol y el cloruro de p-toluensulfonilo. b) Sustitución nucleofílica entre A y la -CD genera un derivado tosilado en la posición 6 de la cara primaria de la CD. c) Reacción de metatesis para el intercambio del ion tosilato por ioduro. d) Reacción entre el correspondiente derivado de la -CD (tosilado o iodado), y el dodecilimidazol (Figura 1). Cada etapa requirió de una purificación exhaustiva de los distintos intermediarios y productos. Logrando, de esta forma, la síntesis y caracterización de un nuevo material con características mejoradas con respecto a la CD original.