Líquidos iónicos funcionalizados: análisis de sus propiedades específicas

M. B. MARTINI Y C. ADAM

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Los líquidos ionicos (LIs) son sales compuestas por cationes orgánicos y aniones inorgánicos u orgánicos. Cualquier modificación en la estructura química de las partes iónicas que los conforman provocan cambios en sus propiedades químicas o físicas, permitiendo así diseñar según las demandas y aplicaciones buscadas, nuevos materiales ionicos con características únicas. En los últimos años ha ido en aumento el interés por obtener ?task-specific ionic liquids? dirigiendo sus características ácidas a través de la incorporación de un grupo funcional en su estructura química que potencie su comportamiento como catalizador y así poder reemplazar los ácidos tradicionales homogéneos u heterogéneos que se utilizan en los procesos químicos.Como objetivo general en este trabajo se plantea diseñar un LI con un grupo sulfonico en su estructura. Paralelamente se sintetiza el mismo LI sin la presencia de este grupo funcional. El objetivo es analizar cómo influye este grupo sobre las propiedades fisicoquímicas del LI tomado como base. Así se sintetizó el 1-butil-3-metil imidazolio [Bmim], y el 1-(4-ácido sulfónico)-butil-3-metilimidazolio [Bsmim]. Ambos LIs con bisulfato [HSO4] como contraión.Es bien sabido que el valor de pKa del LI depende del solvente por lo que con el objeto de obtener información sobre la viabilidad relativa del protón para interactuar con un dado soluto se analizó en primera instancia la solubilidad de los LIs en diferentes solventes moleculares. Se determinaron los valores de pKa de estos LIs a través del método del ?indicador?, trabajando en la zona UV-vis del espectro electromagnético. Para llevar a cabo el estudio se analizaron dos indicadores posibles: betaína 2,6-difenil-4-(2, 4,6-trifenil-1-piridinio)-1-fenolato (D-R) y 4-nitroanilina. Del análisis de ambos indicadores se concluye que el más adecuado es el indicador 4-nitroanilina. Los resultados demuestran una mayor acidez del [Bsmim] [HSO4] con respecto al [Bmim] [HSO4] (pKa  1.83). Además, se observó que la acidez de estos materiales iónicos no varía considerablemente con el solvente orgánico empleado. Así, ambos LIs presentan potencial uso como catalizadores ácidos en remplazo a los convencionales, además de ser materiales amigables con el medio ambiente.Adicionalmente, se observó que cuando las propiedades acidas del [Bsmim] [HSO4] se ponen de manifiesto en un sistema reactivo, el fenómeno de transferencia de fase de los productos de reacción se pone de manifiesto. Esta propiedad es atribuible al contraion del LIs y no a la presencia del grupo sulfónico, debido a que este es el responsable de las propiedades físicas en el LIs. Del análisis de solubilidad surge que él [Bmim] [HSO4] presenta una mayor tendencia a solubilizarse en algunos solventes orgánicos. Esta última observación podría indicar que [Bsmim] [HSO4] podría presentar una mayor propensión a presentar este fenómeno.