INVESTIGADORES
DANTOLA Maria Laura
congresos y reuniones científicas
Título:
Fotoquímica de pterinas con relevancia biológica
Autor/es:
MARIANA VIGNONI; M. PAULA DENOFRIO; M. LAURA DÁNTOLA; CONSTANZA GONZALEZ; BEATRIZ ZURBANO; CARLOS S. GIMENEZ; CAROLINA LORENTE; ANDRÉS H. THOMAS
Lugar:
La Plata
Reunión:
Encuentro; Primera Reunión de Fotobiólogos Moleculares Argentinos; 2011
Institución organizadora:
INIFTA, Universidad Nacional de La Plata
Resumen:
Las pterinas son
compuestos heterocíclicos presentes en diferentes sistemas biológicos. Estas
moléculas poseen distintos sustituyentes, pudiendo contener sólo un átomo de
carbono, cortas cadenas hidrocarbonadas o una molécula de ácido p-amino-benzoico,
el cual, a su vez, puede contener otros sustituyentes (Figura 1). Por otra
parte, estas moléculas pueden encontrarse con el anillo pirazina totalmente
oxidado (pterinas aromáticas), parcial o totalmente reducido (dihidro o
tetrahidropterinas, respectivamente).El estudio de las propiedades
fotosensibilizadoras de las pterinas se ha vuelto relevante desde el punto de
vista biomédico desde que se demostró que estos compuestos son capaces de
fotoinducir daño al ADN.1 Es importante mencionar que las reacciones
de descomposición fotoquímica (fotólisis) de las pterinas son interesantes en
sí mismas, pues se ha demostrado que algunos de estos compuestos, en particular
ácido fólico (PteGlu)2 y biopterina (Bip),3 se degradan
por efecto de la radiación in vivo. El objetivo de este trabajo fue
analizar las diferentes reacciones de fotodegradación de los derivados
pterínicos más relevantes desde el punto de vista biólogico (H2Bip,
PteGlu, Bip,).4,5,6 En particular, se investigó el rol de los
diferentes estados excitados de los reactivos y la participación del O2
y de especies reactivas de oxígeno (EROs) en los mecanismos de reacción (H2O2,
1O2). Los resultados muestran una sorprendente variedad
de mecanismos que incluyen procesos de transferencia de electrones,
fotodimerizaciones y efecto autofotocatalítico producido por procesos de
oxidación fotosensibilizados por los productos de reacción. Asimismo se
determinaron rendimientos cuánticos de consumo de reactivos, formación de
productos de oxidación y EROs. Se discuten las implicancias biológicas de estas
reacciones de fotoxidación.
1
K. Ito, S. Kawanishi Biochemistry, 36, 1774 (1997)
2
R. F Branda, J.Eaton W. Science, 201, 625 (1978)
3
H., Rokos W. D Beazley., K. U Schallreuter. Biochem. Biophys. Res. Commun.,
292, 805 (2002)
4.
M. Vignoni, F. M. Cabrerizo, C. Lorente, C. Claparols, E. Oliveros, A. H.
Thomas, Org. Biomol. Chem., 8, 800 (2010).
5.
M. L. Dántola, M. P. Denofrio, B. Zurbano, C. S. Gimenez, P. R. Ogilby, C.
Lorente, A. H. Thomas, Photochem. Photobiol. Sci., 9, 1604 (2010).
6. M. Vignoni, F. M. Cabrerizo, C.
Lorente, A. H. Thomas, Photochem. Photobiol., 85, 365 (2009).