FRAGMENTACIÓN ELECTROFOTOCATALIZADA DE MODELOS DE LIGNINA

JAVIER MAMANI; AKIRA BRANKA; GUILLERMO BRARDA; MARÍA EUGENIA BUDÉN; MARCELO PUIATTI; JAVIER I. BARDAGÍ Y ROBERTO A. ROSSI

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

SAIQO

La electrosíntesis orgánica (EM) y la fotoredox-catálisis (PRC) se han convertido en campos sólidos en la química orgánica sintética. Recientemente, se han desarrollado estrategias que combinan PRC con EM en la que se utilizan radicales aniones y dianiones como catalizadores.1 Por otro lado, la lignina es un polimero natural que se reconoce como una fuente de compuestos aromáticos alternativa al petróleo. Dentro de las estrategias de depolimerización de lignina,2 la oxidación-reducción a través de EM y PRC es interesante ya que permite realizar la ruptura del enlace más abundante en la misma (β-O-4) en condiciones suaves. En esta estrategia inicialmente se oxida el grupo Cα-OH bencilico a Cα=O seguida de la escisión reductora del enlace Cβ-O.En este trabajo nos propusimos estudiar la etapa de fragmentación reductiva del enlace β-O-4 empleando compuestos modelo utilizando naftalenos-diimidas (NDI) como electrofotocatalizadores. El estudio comenzó con el compuesto 1 y fue posible obtener conversiones altas de sustrato (~80%) con 1,2 equiv de e- teóricos (2,4 F mol-1). Los rendimientos de productos fueron bajos (