Diseño y aplicaciones de nanocatalizadores heterogéneos de Pd para la funcionalización de heterociclos

IRINA DELLA CAGNOLETTA; PAULA M. UBERMAN; SANDRA E. MARTIN

Rosario

Simposio; XXVI Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2023

SAIQO

Las reacciones de activación de enlaces C-H catalizadas por Pd han demostrado ser de gran utilidad en síntesis orgánica, especialmente para la funcionalización de heterociclos.1 Estas reacciones se destacan por promover la economía atómica y minimizar los pasos de síntesis. Los catalizadores heterogéneos en la nanoescala se presentan como una herramienta fundamental para diseñar sistemas catalíticos sostenibles y reciclables, contribuyendo al desarrollo de la química verde en la síntesis de compuestos orgánicos.En este trabajo, se emplearon como catalizadores nanopartículas de Pd estabilizadas con carboximetilcelulosa (NPs Pd-CMC) obtenidas por métodos fotoquímicos.2 Estas NPs fueron inmovilizadas sobre esferas de sílica funcionalizadas para obtener los nanocatalizadores heterogéneos Pd-CMC/SiO2 (Figura 1a). Los materiales obtenidos fueron caracterizados por TEM, SEM, TGA, FT-IR e ICP-MS.Se evaluó la actividad catalítica de Pd-CMC/SiO2 en la funcionalización de benzoxazol como sustrato modelo (1, Figura 1b). Se optimizaron las condiciones de reacción mediante el uso de distintas bases, aditivos y solventes, lo que permitió obtener derivados del benzoxazol con buenos rendimientos (20-67%, Figura 1b). Se presentará el alcance sintético del sistema evaluando diversos heterociclos y halogenuros de arilo.