Reacciones de heck y reducciones catalizadas por nanopartículas tipo core-shell

CATALINA BIGLIONE; PAULA M. UBERMAN; MIRIAM C. STRUMIA; SANDRA E. MARTÍN

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los nanocatalizadores presentan ventajas desde el punto de vista económico y ambiental. Estos suelen ser muy eficientes, reciclables y permiten trabajar en medios acuosos. Sin embargo, no resulta sencillo el aislamiento y la recuperación de los catalizadores de la mezcla de reacción, siendo ésta es una limitación económica y de sustentabilidad importante. Una solución viable consiste en emplear nanopartículas magnéticas (MNPs) ya que su comportamiento superparamagnético permite una separación fácil y eficiente del catalizador con un simple imán comercial. En este trabajo se estudiaron los alcances catalíticos de nanopartículas de magnetita recubiertas con una capa de Pd (Fe3O4@Pd),en reacciones de acoplamiento de Heck y reducciones de nitrocompuestos (Figura1). Estas reacciones son de gran importancia sintética ya que permiten obtener compuestos de alto valor agregado, por lo que el uso de MNPs como catalizadoreses de gran interés actualmente. Se estudiaron diversas condiciones de reacción, la tolerancia a diversos grupos funcionales y la posibilidad de reciclar estos catalizadores mediante separación magnética. En el caso particular de la reacción de Heck, las MNPs fueron recicladas eficientemente hasta al menos 4ciclos con excelentes porcentajes de conversión y sin pérdida aparente de la actividad. Las MNPs de Pd mostraron unabuena actividad catalítica y en condiciones ambientalmente amigables, por loque estas MNPs son una muy buena opción como catalizadores en síntesis orgánica. Asimismo, la posibilidad de reciclar las MNPs Fe3O4@Pd,representa un avance muy importante en estos sistemas, ya que la recuperación del catalizador es fundamental para poder generar procesos eficientes,económicos y sustentables.