"Producción de cresoles por metilación de fenol sobre sólidos ácidos"

MARÍA EUGENIA SAD; CRISTINA LILIANA PADRÓ; CARLOS RODOLFO APESTEGUÍA

Buenos Aires, Argentina

Congreso; XXII Congreso Interamericano de Ingeniería Química / V Congreso Argentino de Ingeniería Química; 2006

Se estudió la alquilación de fenol para obtener cresoles a 473 K empleando catalizadores sólidos ácidos tales como SiO2-Al2O3, Al-MCM-41, ácido tungstofosfórico (HPA) soportado sobre sílice, y zeolitas HBEA, HZSM5 y HY. La naturaleza, densidad y fuerza de los sitio ácidos superficiales fue medida mediante desorción a temperatura programada de NH3 y por espectrometría IR de piridina adsorbida. Anisol, o-cresol y p-cresol fueron los productos primarios de reacción mientras que m-cresol, xilenoles y metilanisoles fueron productos secundarios. Orto- y para-cresol se formaron mediante dos mecanismos paralelos: por C-alquilación directa de fenol y también por transformación del anisol previamente formado por O-alquilación del fenol. La C-alquilación de fenol predominó sobre la O-alquilación sobretodos los catalizadores ensayados, excepto sobre HPA/SiO2. Las zeolitas HY y HBEA fueron los sólidos más activos para la obtención de cresoles porque ambos mecanismos involucrados en la formación de cresoles a partir de fenol fueron promovidos por la presencia simultánea de sitios ácidos fuertes tanto Lewis como Brönsted. Sin embargo, la zeolita HY se desactivó rápidamente. Cuando se empleó HZSM5, la metilación del fenol fue controlada por la difusión intracristalina y los estrecho canales de esta zeolita impidieron la formación de intermediarios voluminosos involucrados en la sobrealquilación de cresoles para dar xilenoles. Sin embargo, la distribución de cresoles fue similar sobre las zeolitas HBEA y HZSM5 ya que HZSM5 no favoreció la formación relativa de p-cresol por selectividad de forma.