Epoxidación de estilbeno utilizando sales de heteropoliácidos como catalizadores heterogéneos

M. ROSARIO TORVISO; PAULA I. VILLABRILLE; GRACIELA Y. MOLTRASIO; CARMEN V. CÁCERES

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

En el marco de la química verde, uno de los principales desafíos es el reemplazo de reactivos estequiométricos comúnmente utilizados por catalizadores eficientes y estables que actúen en fase heterogénea. En los últimos años nuestro grupo de investigación ha avanzado en la preparación de heteropoliácidos con estructura Keggin (HPA) y su aplicación en reacciones que requieren un catalizador ácido. La estabilidad junto con la capacidad de modificar las propiedades moleculares de los  HPA, los hacen atractivos como catalizadores. Se debe considerar que los HPA con diferentes números de protones o contracationes tienen frecuentemente diferentes actividades en catálisis ácida u oxidativa. Los polioxomolibdatos modificados con vanadio han sido los más estudiados dentro de los HPA para catálisis oxidativa homogénea. En este contexto, se planteó como objetivo el estudio de la aplicación de derivados de cesio del H4PMo11VO40 (AMPV) como catalizadores en reacciones de epoxidación de alquenos. Se ha comenzado con una reacción que ha sido muy estudiada, que nos permitirá poder comparar resultados con los ya descriptos.   Los resultados preliminares muestran que la sal de Cs del AMPV es un catalizador eficiente en reacciones de epoxidación, obteniendo en dos horas de reacción, un 67 % de conversión de estilbeno, y un rendimiento de epóxido de 61%. Como producto secundario, se obtuvo únicamente el 2-fenil-1,2-etanodiol en un bajo rendimiento (6%). Si la reacción se continúa en el tiempo, la conversión es cuantitativa y el rendimiento de epóxido de estilbeno se incrementa a 88%. En este trabajo se presentarán los resultados obtenidos empleando el catalizador soportado sobre sílice y su recuperación. También se empleará H2O2 como agente oxidante limpio.