DERIVADOS ANFIFÍLICOS DE -TIOLACTOSA: ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES DE AUTOENSAMBLADO Y DE SU INTERACCIÓN CON LA LECTINA DE MANÍ

CANO, MARIA EMILIA; DI CHENNA, PABLO HÉCTOR; LESUR, DAVID; WOLOSIUK, ALEJANDRO; KOVENSKY, JOSÉ; UHRIG, MARÍA LAURA

Simposio; XXI Simposio Argentino de Química Orgánica; 2017

En este trabajo se presenta un estudio completo de las propiedades deautoensamblado de los compuestos 1 y 2, sintetizados por química click a partir de unfragmento de tiolactosa y una plataforma hidrofóbica de L-tartrato de dilauroílo. Estos compuestos difieren entre sí en una unidad de etilenglicol del espaciador que conectaambos fragmentos. Sin embargo, su comportamiento en H2O presenta marcadasdiferencias: mientras que el compuesto 1 forma un hidrogel termo-reversible a una concentración de 0,1 %p/v, el compuesto 2 presenta muy baja solubilidad y a bajas concentraciones (0,005 %p/v) forma un dinámico sistema micelar. Se realizaron estudiosde Dispersión de Luz, Microscopía Electrónica (TEM, SEM y E-SEM), CMC por técnicas de fluorescencia y experimentos de Dicroísmo Circular para caracterizar ambos sistemas. Los resultados indican que ambos compuestos son capaces de formar micelas del tipo de las denominadas gusano (worm). En el caso de 1, el alto nivel de entrecruzamiento alcanzado resulta en un gel estable. También se evaluó la capacidad de estos compuestos de interaccionar con la lectina de maní (PNA) a través de un método turbidimétrico.1 En ambos casos se observó un aumento en la absorbancia como resultado de la aglutinación entre 1 ó 2 con la proteína, proceso que se inhibe por el agregado de una solución de lactosa.