Nueva Metodología de Olefinación de Wittig libre de sales

EDELSZTEIN, VALERIA C.; JOSELEVICH, MARIA; DI CHENNA PABLO H.; GHINI, ALBERTO A.; BURTON, GERARDO

Simposio; Primer Simposio Iberoamericano de Química Orgánica; 2007

La reacción de olefinación de Wittig es una de las más utilizadas en química orgánica, dada su versatilidad, eficiencia y alto grado de control geométrico. Sin embargo, se obtienen  rendimientos  bajos o nulos en el caso de grupos carbonilo estéricamente impedidos y/o enolizables. En el caso de los esteroides, esto ocurre, respectivamente, con los aldehidos  de carbonos neopentílicos (C-18 y C-19) y las cetonas de algunas posiciones particulares de los anillos (C-11, por ejemplo en el anillo C).  En el trabajo se presentan los resultados obtenidos en la olefinacion con iluros no estabilizados libres de sales generados con amiduro de sodio en tolueno y ultrasonido.