NUEVO ORGANOGELIFICANTE DE BAJO PESO MOLECULAR Y SU APLICACIÓN A LA SÍNTESIS DE NANOTUBOS DE SIO2

EDELSZTEIN, VALERIA C.; BURTON, GERARDO; DI CHENNA PABLO H.

Guaymallen

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

SAIQO

Los organogelificantes de bajo peso molecular son sustancias capaces de formar estructuras supramoleculares autoensambladas termorreversibles debido a la presencia de interacciones intermoleculares no covalentes tales como puentes de hidrógeno, interacciones p-p, Van der Waals, etc; creando una red 3D que atrapa el solvente. En particular la familia de organogelificantes esteroidales ha sido muy estudiada en las últimas décadas debido a su gran versatilidad para la obtención de geles funcionales (fotosensibles, fluorescentes, etc.). Sin embargo la mayoría de los organogelificantes esteroidales son derivados del colesterol o de otros esteroides naturales (p.ej. los ácidos biliares) donde la diversidad se logra uniendo diferentes moléculas (grupos aromáticos, éteres corona, agentes quelantes, etc.) con espaciadores a la posición C-3. Existen solo unos pocos ejemplos en literatura de organogelificantes que no presenten el esqueleto colestano. En esta comunicación reportamos la síntesis de un nuevo organogelificante esteroidal 1 y las propiedades y caracterización de sus geles. Esta molécula con  esqueleto pregnano y un grupo sililo voluminoso en C-3 forma geles estables y termorreversibles con solventes no polares como hidrocarburos y tetraetoxisilano (TEOS) a bajas concentraciones (0.2 % p/v para n-hexano a 25oC). Por otro lado se describe su uso como molde para la trasncripción de su estructura fibrilar a silicagel mediante un proceso de polimerización sol-gel.