SINTESIS DE NOVEDOSOS ANFIFILICOS DERIVADOS DE HIDRATOS DE CARBONO. ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES DE AUTOENSAMBLADO

TOVAR AGATON, MIGUEL; FALCONE, DARIO R.; CORREA, MARIANO N.; DI CHENNA, PABLO HÉCTOR; UHRIG, MARÍA LAURA

Rosario

Simposio; XXIV simposio Nacional de química orgánica; 2023

Los compuestos anfifílicos son capaces de formar sistemas autoensamblados tanto enmedios acuosos como no polares, originando una diversidad de estructuras que van desdemicelas esféricas (directas o inversas) hasta sistemas de bicapas, micelas cilíndricas y vesículas.1 En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de los compuestos anfifílicos 1 y 2,junto con un estudio de sus propiedades de autoensamblado. Ambos compuestos se sintetizaronpor química click a partir de β-tiopropargilglucosa y bloques de construcción hidrofóbicosfuncionalizados con grupos azida. Estos anfífilos se diferencian en el volumen y forma de lacadena hidrofóbica. Se realizó una caracterización completa de los compuestos 1 y 2 por RMN,ESI-EM y polarimetría. Ambos compuestos fueron evaluados paralelamente en solventes nopolares y en agua, a los fines de comprobar su capacidad como surfactante. A partir deexperimentos de dispersión dinámica de luz (DLS), se determinó que son capaces de formarsistemas micelares inversos en solventes orgánicos tales como tolueno, miristato de isopropilo ylaurato de metilo 2, permitiendo en todos los casos encapsular agua en su interior. Por otro lado,cuando el solvente mayoritario es agua presentan un comportamiento consistente con laformación de vesículas sin la necesidad de ningún método de preparación. Estos resultadospresentan a dos surfactantes biocompatibles los cuales pueden ser utilizados en agua paraformar vesículas y, en solventes orgánicos no polares y sustentables para formar micelasinversas. Dichos autoensamblados presentan potenciales aplicaciones en la síntesis denanomateriales con quiralidad.