Caracterización de compuestos intermedios en una nueva ruta de síntesis de trifenilenos difuncionalizados

FONROUGE, ANA; CECCHI, FLORENCIA; ALBORÉS, PABLO; ZELCER, ANDRÉS; CUKIERNIK, FABIO D.

Rosario

Congreso; XVIII congreso Argentino de Fisicoquimica y Química Inorgánica; 2013

AAIFQ

La mayor parte de los cristales líquidos columnares conocidos hoy en día se basan en trifenilenos hexasustituidos1. La inclusión de grupos funcionales (GF) terminales permite su incorporación en sistemas extendidos (oligómeros, polímeros)2,3. De las dos grandes vías sintéticas para la obtención de trifenilenos, la ?vía racional?4 permite obtener en forma pura un isómero seleccionado. Por esta vía se han preparado5 los trifenilenos funcionalizados en posiciones 2,7- (que permiten maximizar el acoplamiento entre la organización columnar debida al grupo mesogénico y la tensión mecánica externa cuando se trata de materiales poliméricos); en particular, la mayor parte de esos trabajos utilizan la ?ruta del bifenilo?, que incluye como paso intermedio la condensación de un bifenilo con grupos protectores en posiciones 4,4´-. El problema principal de esta vía es que habitualmente para la etapa de desprotección se utilizan reactivos pirofóricos, caros y tóxicos.6 Desde hace un tiempo, en nuestro grupo venimos utilizando una  alternativa (ver esquema): la protección del bifenilo con grupos acetoxi, que permiten la desprotección por simple hidrólisis básica en etanol/agua. El problema principal de esta vía es que habitualmente para la etapa de desprotección se utilizan reactivos pirofóricos, caros y tóxicos