INVESTIGADORES
MILANESIO Maria Elisa
congresos y reuniones científicas
Título:
Diseño de porfirinas para armazones orgánicos covalentes.
Autor/es:
S. C. SANTAMARINA; M. B. BALLATORE; M. E. MILANESIO; A. M. DURANTINI; E. N. DURANTINI
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica, SINAQO; 2019
Institución organizadora:
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Resumen:
Los macrociclos tetrapirrólicos presentan propiedades interesantes como agentesfototerapéuticos para la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos.Sin embargo, estos compuestos tienden a agregarse, dando como resultado la pérdida de la actividad fotodinámica. Una posible solución es la síntesis de armazones orgánicos covalentes (COF). Especialmente, las porfirinas son bloques de construcción prometedores debido a su rigidez y geometría plana. Estas propiedades permiten utilizar COFs, formados por porfirinas, en aplicaciones biomédicas como agentes fotosensibilizadores capaces de producir especies reactivas de oxígeno. En este trabajo se diseñaron y sintetizaron porfirinas con simetría ABAB,sustituidas por grupos aldehídos en posición trans del macrociclo Tetrapirrólico. Las porfirinas se obtuvieron mediante la reacción del dipirrometano 1-2 con el benzaldehído 3 catalizada por el ácido trifluoroacético (TFA), seguida por la oxidación con 2,3-dicloro5,6-diciano-1,4-benzoquinona(DDQ). Posteriormente, la hidrólisis en medio ácido permitió obtener las porfirinas 4 y 5 con 32% y 28% de rendimiento, respectivamente.
