Porfirinas sustituidas por grupos amina mediante bases de Schiff para la fotoinactivación de microorganismos

M. E. PÉREZ; D. A. HEREDIA; E. REYNOSO; M. G. ALVAREZ; M. E. MILANESIO; E. N. DURANTINI

Encuentro; IV GRAFOB-2018; 2018

En los últimos años, el advenimiento de resistencia de los microbios a múltiples medicamentos ha planteado nuevos desafíos para los investigadores.1 En particular, la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos ha sido propuesta como una terapia alternativa.2 Los derivados de porfirina, de origen natural o sintéticos, han tenido una relevancia importante en el desarrollo de la PDI. La síntesis de macrociclos sustituidos asimétricamente en la periferia permite la obtención de derivados anfifílicos, los cuales pueden ser acumulados efectivamente en los diferentes compartimentos subcelulares.En este trabajo se sintetizaron dos derivados de porfirinas con simetría AB3 y A2B2. Estos compuestos están sustituidos por una base de Schiff y grupos amino básicos, los cuales pueden adquirir carga positiva a pH fisiológico aumentando la unión a las células microbianas. Estudios espectroscópicos muestran una banda Soret intensa a 420 nm, con cuatro bandas Q entre 515 nm y 655 nm. La emisión de fluorescencia se caracteriza por dos bandas a 658 nm y 724 nm, con rendimientos cuánticos de fluorescencia de ~0,1. Además, producen oxígeno molecular singlete con rendimientos de ~0,45.