Síntesis de derivados de clorinas y su relación estructura-fotoinactivación .

D. A. HEREDIA; E. REYNOSO; D.D.FERREYRA ; M. E. MILANESIO; E. N. DURANTINI

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica, SINAQO; 2017

Las clorinas son fotosensibilizadores efectivos con aplicaciones potenciales en la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos. Las mismas presentan un alto rendimiento cuántico de oxígeno molecular singlete y una banda de absorción intensa entre 650-670 nm. En este trabajo se reporta la síntesis de dos nuevos derivados de clorinas (TPCF16-NMe2 y TPCF165+). Inicialmente, se obtuvo la porfirina TPPF20 a partir de la condensación de pentafluorobenzaldehído y pirrol, catalizada por el ácido trifluoroacético. Luego, se realizó una cicloadición 1,3-dipolar de la porfirina en presencia de N-metilglicina y formaldehído, para dar lugar a la clorina TPCF20. Seguidamente, TPCF16-NMe2 y TPCF16 se obtuvieron mediante una sustitución nucleofílica aromática a partir del nucleófilo correspondiente. La metilación exhaustiva de TPCF16 con Me2SO4 se utilizó para obtener la clorina pentacatiónica TPCF16+5. En el caso de TPCF16-NMe2 no posee cargas intrínsecas, sin embargo las aminas terciarias presentes en la estructura adquieren cargas positivas a pH fisiológico.