-Síntesis de porfirinas sustituidas por bases de Schiff para la fotoinactivación de microorganismos.

M. E. PÉREZ; D. A. HEREDIA; E. REYNOSO; M. G. ALVAREZ; M. E. MILANESIO; E. N. DURANTINI

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica, SINAQO; 2017

Las porfirinas han sido propuestas como fotosensibilizadores efectivos para la fotoinactivación de microorganismos. La síntesis de macrociclos sustituidos asimétricamente en la periferia permite la obtención de derivados anfifílicos, los cuales favorecen la unión a las células microbianas aumentando la eficiencia en la inactivación fotodinámica.En este trabajo se sintetizaron las porfirinas 1 y 2 a partir de la condensación de aldehído y pirrol catalizada por el ácido trifluoroacético. Estos compuestos están sustituidos por grupos amina con simetría A3B y A2B2, respectivamente. La reacción de 1 y 2 con un exceso de 4-[(3-N,N-dimetilamino)propoxil]benzaldehído en tolueno produce cuantitativamente las porfirinas correspondientes 3 y 4. Estos compuestos están sustituidos por una base de Schiff y un grupo amino alifático terminal, el cual puede adquirir carga positiva a pH fisiológico aumentando la unión a las células microbianas.