Síntesis y efecto fotodinámico de 5-(4-trimetilamoniofenil)-10,15,20-tris(2,4,6-metoxifenil)porfirina. Consecuencias biológicas en células de carcinoma humano.

M. E. MILANESIO, M. G. ALVAREZ, V. RIVAROLA, J. J. SILBER, E. N. DURANTINI.

Santa Fe

Congreso; XXIV Congreso Argentino de Química.; 2002

Los macromoléculas derivadas de porfirinas ocupan un lugar central en la química bioorgánica. Estos compuestos presentan importantes aplicaciones como agentes terapéuticos para tratamientos de tumores mediante terapia fotodinámica (PDT). Esta metodología consiste en la administración de un agente fotosensibilizador, el cual es retenido por los tejidos neoplásicos. La posterior iluminación del área afectada con luz visible conduce a la muerte de las células cancerígenas. Básicamente dos tipos de mecanismos pueden ocurrir después de la fotoactivación de la porfirina, una de estas reacciones involucra la generación de radicales libres (tipo I) y la otra la generación de oxígeno molecular singlete O2(1D2) (tipo II).La combinación de sustituyentes hidrofóbicos e hidrofílicos en una molécula sensibilizadora podría producir un incremento en la incorporación y acumulación selectiva en los compartimentos subcelulares. Con este motivo fue sintetizada 5-(4-trimetilamoniofenil)-10,15,20-tris(2,4,6-metoxifenil) porfirina 2. La presencia de un grupo catiónico sobre el macrociclo permite incrementa la polaridad intramolecular por un factor de ~10 veces con respecto a la molécula neutra 1.