Sintesis de clorinas mediante la reaccion de diels-alder

DARIO D. FERREYRA; MARIANA B. SPESIA; M. ELISA MILANESIO; EDGARDO N. DURANTINI

Simposio; XIX Simposio Nacional de Quimica Organica; 2013

Los dobles enlaces perimetrales de los núcleos de porfirina pueden participar en las reacciones de Diels-Alder para la obtención de clorinas. Este tipo de reacción forma una clorina relativamente más estable en comparación con las obtenidas a partir de la reducción de un anillo pirrolico de porfirina con diimida. Estas moléculas pertenecen a la segunda generación de fotosensibilizadores y son de importancia en el campo de aplicación de la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos debido a su fuerte absorción cerca de 650 nm.La meso-tetrakis(pentafluorofenil)porfirina se utilizó como dipolarófilo en la reacción 1,3-dipolar de cicloadición con iluro azometino, el cual se forma con ácido 2-(metilamino)acético y aldehído por calentamiento a reflujo en tolueno. Mediante esta reacción, se obtuvieron dos clorinas usando 4-(dimetilamino)benzaldehído y formaldehído. Posteriormente, se caracterizaron con cromatografía en capa fina TLC, espectroscopia UV-visible y de fluorescencia. Además, se estudió la fotodescomposición de 9,10-dimetilantraceno (DMA) en presencia del fotosensibilizador, para determinar el rendimiento cuántico de producción de oxígeno molecular singlete.