Díadas porfirina-fullereno C60 con aplicaciones en la fotoinactivación de sistemas biológicos.

M. E. MILANESIO, E. N. DURANTINI

Tandil, Buenos Aires

Congreso; XV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica.; 2007

Los macrociclos tetrapirrólicos son utilizados en el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos para la inactivación de sistemas biológicos mediante terapia fotodinámica (PDT). En general, dos de los requisitos fotoquímicos de los sensibilizadores son un coeficiente de absorción alto en la región visible del espectro y un tiempo de vida largo del estado triplete para producir eficientemente oxígeno molecular singlete, O2(1Dg) [1]. Sin embargo, las estructuras moleculares capaces de formar estados de separación de carga fotoinducido pueden aumentar el fotodaño en medios biológicos principalmente en condiciones anóxicas [2]. En estos estudios se compararon las propiedades espectroscópicas y fotodinámicas de díadas formadas por una porfirina unida covalentemente a fullereno C60 (Esquema). Los espectros de absorción son consistentes con una débil interacción entre los cromóforos en el estado fundamental, mietras que la emisión de fluorescencia de la porfirina en la díada está fuertemente desactivada por la estructura de C60 (eficiencia de quenching hq ³ 0,97). La formación de pares iónicos (P.+-C60.-) fue determinada mediante la reducción de metilviológeno. La producción de O2(1Dg), FD, fue dependiente de la polaridad del solvente. Los valores de FD disminuyen con el incremento en la polaridad del medio, debido a la estabilización del estado de separación de cargas. Estos compuestos pueden producir fotoreacciones a través de la producción de O2(1Dg) o mediante la formación de pares iónicos a bajas concentraciones de oxígeno. Los resultados indican que las estructuras moleculares formadas por díadas capaces de formar estados de separación de carga representan un modelo promisorio para el diseño de agentes fototerapéuticos. Referencias [1] DeRosa M. C., Crutchley R. J., Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 351-371. [2] Milanesio M. E., Alvarez M. G., Rivarola V., Silber J. J., Durantini E. N., Photochem. Photobiol. 2005, 81, 891-897. Agradecimientos: CONICET, SECYT UN Río Cuarto y ANPCYT.