Síntesis, propiedades fotodinámicas y aplicación biológica en Escherichia coli de derivados de fullereno C60

MAXIMILIANO L. AGAZZI, M. ELISA MILANESIO, MARIANA B. SPESIA, EDGARDO N. DURANTINI.

Congreso; 4to WorkShop de Química Medicinal-XXVIII Congreso Argentino de Química (AQA); 2010

La inactivación fotodinámica (PDI) se fundamenta en la acumulación preferencial del fotosensibilizador en las células microbianas, la posterior iluminación con luz visible induce la actividad fotodinámica produciendo un daño letal en las células. La fotoactivación del sensibilizador (S) conduce básicamente a dos tipos de reacciones, una de las cual involucra la generación de radicales libres (reacción fotoquímica tipo I) y la otra la formación de oxígeno molecular en estado singlete 1O2 (reacción fotoquímica tipo II). Estudios han mostrado que compuestos derivados de fullereno C60 son fotosensibilizadores eficientes utilizados en diversos campos de la biología. Los fullerenos fotoexcitados reaccionan con una variedad de compuestos dadores de electrones para generar el radical anión C60 (C60–-) a través de un proceso tipo I. La transferencia de electrón desde C60–- a 3O2 puede producir especies activas de oxígeno, tales como el radical anión superóxido (O2–-). Además, los estudios fotoquímicos y fotofísicos de fullerenos indican que estas moléculas tienen un muy alto rendimiento cuántico de producción de 1O2 (FD~1), lo cual es muy importante para la PDI. La solubilidad baja de los fullerenos en solventes polares y la formación de agregados en agua representan un inconveniente importante para la aplicación en sistemas biológicos. Sin embargo, el desarrollo de la química covalente de C60 ha permitido la unión de esta estructura esférica con numerosos grupos polares, los cuales permiten mejorar la actividad en medios biológicos. Por otro lado, la utilización de vehículos de transportes, tales como micelas y ciclodextrinas, permite aumentar la incorporación de estos fotosensibilizadores al interior celular.