Estudio de variables en la síntesis de macromoléculas heterocíclicas a través de reacciones multicomponente

FERNANDO J. LORENZO; IGNACIO O. COSTILLA; ROMINA A. OCAMPO ; SANDRA D. MANDOLESI

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En estudios previos realizados, hemos analizado el efecto de la presencia o ausencia de solvente en una reacción multicomponente entre un aldehído derivado de la fructosa, distintas aminas aromáticas y heteroaromáticas y ácido tioglicólico, usando irradiación por microondas. Con el fin de evaluar las mejores condiciones de reacción para generar selectivamente anillos de 4-tiazolidinonas (4) y/o 1,4-tioazepan-3-onas (5), en el presente trabajo decidimos estudiar las ventajas en la quimio y diasteroselectividad de la misma evaluando el efecto en la modificación de distintas variables como el agregado de distintas zeolitas previamente activadas, el solvente de reacción (prótico o aprótico) y equivalentes necesarios de ácido tioglicólico. Se realizó un estudio comparativo entre las reacciones multicomponentes llevadas a cabo en microondas y en batch. Los resultados obtenidos hasta el momento muestran que la reacción es más rápida en condiciones de microondas pero con menor quimioselectividad que en batch, a pesar de que esta última es más lenta. La zeolita 13X mostró, además, la capacidad de generar una inversión en la proporción de los estereoisómeros obtenidos con respecto a las demás zeolitas utilizadas. Se observó buena relación diastereoisomérica y los rendimientos obtenidos fueron de buenos a muy buenos (65% a 85%).