Síntesis de naftoquinonas estructuralmente relacionadas a lapachol.

BONIFAZI, EVELYN L.; MISICO, ROSANA I.; BURTON, GERARDO

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica

Las naftoquinonas, ampliamente distribuidas en la naturaleza, juegan importantes roles fisiológicos en animales y plantas. El lapachol encontrado en especies del género Tabebuia, ha demostrado interesantes propiedades antiinflamatorias1 y antitumorales. Dentro del gran número de sus derivados que se han sintetizado hasta el momento, estructuras generales han demostrado tener potente actividad biológica. Considerando el fácil acceso a fuentes naturales de estas quinonas en la flora argentina y las actividades biológicas demostradas por las mismas, en los últimos años en nuestro grupo de investigación,se viene trabajando en la síntesis de nuevos derivados de naftoquinonas naturales. En el presente trabajo se presenta la síntesis de una serie de derivados furano naftoquinónicos preparados por ciclación intramolecular de lapachol en presencia de CAN o NaNO2.La naftoquinona prenílica 5-hidroxilapachol, ha sido obtenida a partir de 1,5-dihidroxinaftaleno siguiendo el contiguo esquema sintético. A nuestro saber, esta es la primera síntesis que se informa del compuesto 10 cuyo aislamiento ha sido informado recientemente a partir de Tectona grandis. La actividad citotóxica manifestada por este compuesto resultó ser semejante a la informada para el compuesto 1.