INVESTIGADORES
LO FIEGO Marcos Jacinto
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis regioselectiva de diarilsulfonas asimétricas vía arilestannanos
Autor/es:
LO FIEGO, MARCOS J.; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.
Lugar:
Lanús
Reunión:
Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2010
Institución organizadora:
Asociación Química Argentina (AQA)
Resumen:
La propuesta de nuevos caminos de síntesis de arilsulfonas es de interés debido a sus múltiples aplicaciones industriales y a su utilidad en química medicinal formando parte de numerosos fármacos utilizados para el tratamiento de diabetes, obesidad y desórdenes relacionados; además, tienen reconocida actividad antitumoral, antiinflamatoria y antibacteriana. Una de las líneas de nuestro grupo de investigación está dirigida a la aplicación de arilestannanos en la funcionalización eficiente y regioselectiva de compuestos aromáticos, objetivo de permanente interés en síntesis orgánica. En base a lo expuesto, consideramos de interés evaluar la efectividad de la metodología desarrollada, en la síntesis de arilsulfonas, mediante el estudio de la reactividad de diversos arilestannanos frente a cloruros de sulfonilo. Se iniciaron los estudios utilizando el cloruro de p-toluensulfonilo, electrofilo de reactividad moderada debido a la presencia de un grupo electrodonor en el anillo. Se sintetizó una serie de arilestannanos conteniendo sustituyentes electroatractores y electrodonores cuyas posiciones relativas permitieran analizar la regioselectividad de estas reacciones; así como también evaluar la efectividad en la disulfonilación del anillo aromático.
