Estudio experimental y teórico de la reactividad de cloruros de benzoilo en aroilaciones vía arilestannanos

LO FIEGO, MARCOS J.; DORN, VIVIANA B.; BADAJOZ, MERCEDES A.; LOCKHART, MARIA T.; PIERINI, ADRIANA B.; CHOPA, ALICIA B.

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Son conocidas las ventajas de los arilestannanos en reacciones de aroilación, los cuales permiten obtener productos de manera regioespecífica independientemente de los efectos estéricos y de orientación de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. En un trabajo previo optimizamos las condiciones de reacción para la síntesis de una serie de benzofenonas con diferente grado de impedimento estérico, en presencia de In metálico como catalizador y en ausencia de solvente, con buenos rendimientos.1 Conociendo la importancia de este tipo de moléculas orgánicas, decidimos ampliar el alcance de esta metodología de trabajo. Del estudio experimental se concluye que, la posición relativa de los sustituyentes OMe afecta notablemente la reactividad. Considerando además, que la reacción se inicia con una transferencia electrónica (SET) desde el In0 al cloruro de benzoilo decidimos realizar un estudio computacional a fin de interpretar, a nivel molecular, los factores electrónicos y geométricos responsables de esta diferencia en la reactividad. Para realizar los cálculos computacionales se utilizó el programa GAUSIAN03. El modelado molecular del sistema se llevó a cabo con métodos DFT, empleando el funcional híbrido B3LYP y la base 6-31+G*.