Reacciones de acilación de arilestannanos. Efecto del sustituyente vs. El átomo de estaño

LO FIEGO, MARCOS J.; BADAJOZ, MERCEDES A.; DOMINGUEZ, MARINA; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Las cetonas son importantes ?building blocks? en la síntesis orgánica además de formar parte de productos naturales y de interés farmacéutico. Investigaciones desarrolladas en nuestro grupo han profundizado en la aplicación de los derivados organoestánnicos en la acilación de anillos aromáticos. Sin embargo, estos protocolos de reacción (libres de catalizadores) no son adecuados para la acilación de anillos con cloruros de acilo conteniendo hidrógenos en posición α-, ya que conducen sólo al correspondiente producto de protodesestannilación. En base a estos resultados se consideró apropiado estudiar estas reacciones bajo catálisis. Con el fin de utilizar condiciones ?amigables? con el medio ambiente se utilizó como catalizador In metálico, teniendo en cuenta su estabilidad al aire, su inercia, su baja toxicidad y su probada efectividad en reacciones de F-C. En este trabajo se informa la síntesis de diferentes alquil aril cetonas. Los resultados obtenidos muestran la existencia de competencia entre el efecto director del sustituyente presente en el anillo aromático y el efecto β- ejercido por el átomo de estaño que conduce a la sustitución ipso del mismo.