Síntesis de benzofenonas estéricamente impedidas via arilestannanos

LO FIEGO, MARCOS J.; FERNANDEZ HURST, NICOLAS; SILBESTRI, GUSTAVO F.; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La mayoría de las benzofenonas biológicamente activas son sustratos con alto impedimento estérico. La propuesta de nuevos caminos de síntesis sería un aporte significativo a la química orgánica actual. Son conocidas las ventajas de los arilestannanos en las reacciones de sustitución electrofílica aromática, los cuales permiten obtener productos de manera regioespecífica independientemente de los efectos estéricos y de orientación de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. En base a estos antecedentes y en función de nuestra experiencia en reacciones de aroilación via organoestannanos, se optimizaron distintas condiciones de reacción para la síntesis de benzofenonas altamente impedidas. Se informan los resultados obtenidos en la reacción de una serie de arilestannanos y cloruros de ácido a través de tres protocolos diferentes: A) en CH2Cl2 como solvente y AlCl3 como catalizador; B) en clorobenceno (130ºC) o 1,2-diclorobenceno (180°C), en ausencia de catalizador; C) sin solvente y en presencia de In como catalizador. En la figura se indican algunos resultados representativos.